Элли Дарлинг отправляется на поиски лучшего бывшего бойфренда в своей жизни, и это путешествие представляется ей абсолютно необходимым, после того, как она прочитала в журнале статью, предупреждающую о том, что люди, у которых в жизни было более 20 романов, упустили шанс найти свою настоящую любовь. Элли — настоящая современная героиня. Она умная, привлекательная, забавная и романтичная — девушка, которая пытается понять, кто она на самом деле и с кем ей следует связать свою жизнь. Хотя к поиску бывшего лучшего кавалера ее подстегнула статья в журнале, это означает нечто более важное: у Элли наступил в жизни такой момент, когда она оказалась без мужа, без работы, и ее жизнь совсем не такая, о которой она мечтала. Она оказалась на перепутье, и это заставляет ее задуматься о том, что за последнее десятилетие она могла пропустить что-то, или кого-то, очень значимого в своей жизни.